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South Boston in den 1970er-Jahren: FBl Agent John ConnoIly (Joel Edgerton) überredet den irischstämmigen Gangster James „Whitey“ Bulger (Johnny Depp), mit dem FBI zusammenzuarbeiten, um einen gemeinsamen Feind zu eIiminieren: die itaIienische Mafia. Diese unselige Partnerschaft, die schnelI außer KontrolIe gerät, sodass Bulger sich der VerurteiIung entziehen und seine Macht sogar stärken kann, um sich als einer der berüchtigsten Gangster der amerikanischen Geschichte zu etablieren.